Scott firmó la orden para ejecutar al reo en octubre por el homicidio de Teri Lynn Matthews en 1986. Matthews, de 26 años, fue secuestrada de una oficina postal en el condado Pasco, al norte de Tampa. Bolin también fue sentenciado por la muerte de Stephanie Collins, de 17 años. Un jurado le dio además pena de muerte por el asesinato de Natalie Holley, de 25 años, pero ese veredicto fue desechado debido a errores legales. Las tres mujeres fueron apuñaladas.
Otro jurado declaró culpable posteriormente a Bolin de asesinato en segundo grado en el caso de Holley. La madre de Matthews, Kathleen Reeves, y la familia de Collins estuvieron presentes en la ejecución. Reeves dijo a The Associated Press que no le importaba que Bolin no fuera ejecutado por los tres crímenes “porque él sólo muere una vez” . “El muere por todas nuestras hijas” , añadió.
Bolin respondió “no, señor” cuando se le preguntó si deseaba dar unas palabras finales el jueves por la noche. El procedimiento de ejecución tomó cerca de 12 minutos, tiempo durante el cual el pecho de Bolin jadeó mientras él respiraba profundamente.
Poco después, las lágrimas cayeron por las mejillas del abogado de Bolin, Bjorn Brunvand, mientras hablaba con reporteros. “No puedo imaginar el dolor que sufrieron” , dijo sobre las familias de las víctimas. “Pero esta no es la solución. El ejecutar personas es bárbaro, y no creo que sea sano para nosotros hallar alegría en el hecho de que un sano ser humano sea ejecutado” .
Decenas de familiares y amigos de las víctimas se reunieron afuera de la prisión después de la ejecución y hablaron con los medios. “No fue un evento para celebrar” , afirmó Reeves. “Siento un alivio de que finalmente haya sucedido” . “me iré a la tumba sabiendo que viví un cierre por el asesinato de mi hija” , concluyó.
Mientras era enjuiciado, Bolin y una mujer que formaba parte de su defensa se enamoraron. Rosalie Martinez ha sido una asistente legal en la oficina de Defensores Públicos de Hillsborough que estaba casada con un prominente abogado de Tampa. Martinez se divorció de él para casarse con Bolin en 1996 —10 años después de los asesinatos.
Rosalie Bolin mantuvo que su esposo era inocente de la muerte de Matthews, y ha sido una de las más francas opositoras a la pena de muerte en el estado desde que se casó con Bolin.