Tras cuatro años como adjunto del holandés Louis Van Gaal y del británico Bobby Robson en el Barcelona, Mourinho puso rumbo al Benfica para estrenarse como entrenador principal en la temporada 2000/2001.
El portugués llegó al club de Lisboa tras la cuarta jornada de Liga de esa temporada, para sustituir al alemán Jupp Heynckes, que no comenzó con buen pie su segundo año al frente de las “águilas” y salió del Benfica.
Pero el debut de Mourinho en el Benfica no fue memorable, con una derrota por 0-1 en casa del Boavista, en una temporada en la que el técnico solo dirigiría a los encarnados durante 11 partidos.
Cuando empezó una racha de victorias que culminó con el triunfo por 3-0 ante el rival capitalino Sporting, Mourinho dimitió alegando falta de apoyo por parte del entonces presidente del club, Manuel Vilarinho, y fue sustituido por el luso Toni.
En su primer club cosechó seis victorias, tres empates y dos derrotas, en una temporada en la que el Benfica contó con tres entrenadores y no consiguió evitar un decepcionante sexto puesto en la Liga lusa.
Su carrera en los banquillos siguió en Portugal y en esa misma temporada puso rumbo al União de Leiria, donde permaneció hasta enero de 2002, cuando recibió una llamada para sustituir al entonces técnico del Oporto, Octávio Machado.
Mourinho dio así el salto a otro “grande” de Portugal, donde desde un principio mostró su confianza en sus nuevos pupilos.
“En condiciones normales, vamos a ser campeones (la siguiente temporada) y en condiciones anormales también vamos a ser campeones”, afirmó tras uno de los primeros partidos en la ciudad “Invicta”, palabras que no cayeron en el olvido.
Fue precisamente allí donde más éxitos cosechó en suelo luso y engrandeció su figura, con la conquista de una Liga de Campeones, una Copa de la UEFA, dos Ligas portuguesas, una Copa de Portugal y una Supercopa lusa.
Durante su carrera en Portugal, Mourinho protagonizó varios reencuentros con el Benfica que arrojan un saldo positivo a favor del entrenador, con cuatro victorias, dos empates y una derrota.
Su éxito con los “dragones” le permitió dar el salto a la Premier League y desde entonces ha entrenado al Chelsea en dos épocas diferentes, al Inter de Milán, al Real Madrid y al Manchester United.
