Mateo Kovacic
El mediocampista croata aterrizó en Madrid en el verano del 2015 gracias a su buen rendimiento en el Inter de Milán. Tras 3 temporadas en Chamartín, en las cuales nunca se convirtió en indiscutible, fue cedido al Chelsea en el curso 2018-2019 por petición del italiano Maurizio Sarri.
Álvaro Morata
El canterano llegó al primer equipo gracias a la confianza del portugués José Mourinho. Emigró a Turín donde se consolidó en la élite europea. Tras su aventura italiana, regresó al Real Madrid y se convirtió en el segundo máximo artillero del equipo, tras Cristiano Ronaldo, a pesar de no contar con la total confianza de Zidane. Se convirtió en la venta más cara del Real Madrid (€88 millones) al fichar por el Chelsea (2017-2018) de Antonio Conte, el entrenador que originalmente le reclutó para la “Vecchia Signora”.
Ricardo Carvalho
Tras ganar la Liga de Campeones con el Oporto de José Mourinho (2003-2004) emigró a Londres junto al director técnico luso. En el Chelsea formó una gran dupla defensiva junto al capitán John Terry. En el 2011 volvió a hacer las maletas junto a Mourinho y fichó por el Real Madrid. En la capital española no terminó de acoplarse y fue vendido al AS Monaco tras dos temporadas discretas.
Arjen Robben
El habilidoso extremo fichó por el Chelsea en la temporada 2004-2005 proveniente del PSV holandés. Explotó en la Premier League bajo el mando de José Mourinho, lo que le permitió cambiar Londres por la capital de España. En Madrid desarrolló un fútbol de altísimo nivel pero estuvo constantemente mermado por las lesiones. Tras el fichaje de Cristiano Ronaldo, el club blanco decidió venderle junto a su compatriota Wesley Sneijder. Curiosamente, ambos futbolistas llegaron a la final de la Liga de Campeones ese año en el Santiago Bernabéu, con sus respectivos equipos.
Michael Essien
El pivote defensivo ghanés fue uno de los jugadores más emblemáticos del Chelsea, lo que le permitió llegar al Real Madrid en calidad de cedido de la mano de Mourinho (2012-13). En Madrid conquistó una Supercopa española, pero hizo las maletas para regresar al equipo inglés donde se reencontró con el entrenador portugués.
Claude Makelele
Nacido en la República Democrática del Congo, pero internacional con Francia, Makelele fue pieza clave en el esquema de Vicente del Bosque. Con el entrenador salmantino conquistó dos Ligas, una Liga de Campeones, una Supercopa de España, una Supercopa de Europa y una Copa Intercontinental. Fichó por el Chelsea en la temporada 2002-2003 donde se convirtió en la base del equipo londinense.
Nicolás Anelka
Ficha por el Real Madrid en 1999 siendo una prometedor delantero. Su participación en las semifinales frente al Borussia Dortmund y en la final frente al Valencia para ganar la Octava Copa de Europa en París fue vital. Fichó posteriormente por el Chelsea tras deambular por el PSG, Fenerbahce y el Bolton Wanderers.
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