El primer choque fue en la fase inicial del Mundial de Francia-1998, cuando el equipo dirigido por Daniel Passarella vapuleó 5-0 a los caribeños con tres tantos de Gabriel Batistuta (máximo goleador histórico de su selección con 56 anotaciones) y los dos primeros de Ariel Ortega.
Argentina avanzó hasta cuartos de final en esa Copa del Mundo, instancia en la que fue eliminada por Holanda, que le ganó 2-1 en Marsella con un golazo de Dennis Bergkamp en el último minuto.
Doce años más tarde, en febrero de 2010 y con Diego Maradona como entrenador, Argentina estuvo a punto de pasar uno de los papelones más grandes de su dilatada historia futbolística.
En un amistoso disputado en Mar del Plata (provincia de Buenos Aires), Jamaica se adelantó en el marcador en el minuto 46 con un cabezazo de Jermaine Johnson.
La albiceleste se lanzó con todo al ataque pero chocó una y otra vez contra sus limitaciones, hasta que Martín Palermo logró la igualdad en el minuto 84 con la complicidad del arquero.
En el minuto 90, y tras otra grave falla defensiva de los caribeños, el zaguero Ignacio Canuto dio vuelta el partido.
