El feeling se acompañaba de una guitarra, al estilo de los viejos trovadores pero enriquecido por armonizaciones jazzísticas.
Como intérprete, en 1964 Milanés se incorporó al cuarteto Los Bucaneros, con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario. En 1965, Milanés publicó Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después.
Trabajo forzoso
Hacia 1966 Milanés fue enviado por las autoridades a un campo de trabajo forzoso de la Unidad Militar de Ayuda a la Producción (UMAP) en la zona de Camagüey en el centro de la isla. Después de fugarse a La Habana para denunciar las injusticias cometidas en lo que en 2015 llamó “un campo de concentración stalinista” fue encarcelado por dos meses en La Cabaña y luego mandado a un campamento de castigo donde permaneció hasta la disolución de la UMAP a finales de 1967. En una entrevista en 2015 Milanés comentó que todavía espera que el gobierno cubano le pida perdón por lo sufrido en esa época.
Bajo el influjo del Primer Encuentro Interncional de la Canción de Protesta, celebrado en Varadero en 1967, Milanés empezó a crear canciones de contenido político.
En 1968, Milanés ofreció su primer concierto con Silvio Rodríguez en la Casa de las Américas. Esta sería la primera muestra de lo que más tarde, en 1972, surgiría como el movimiento musical popular de la Nueva Trova. En ese mismo lugar conocería a los miembros de la élite cultural y musical de otros países americanos con los que compartía sus preocupaciones sociales. Violeta Parra, Mercedes Sosa, Daniel Viglietti, Chico Buarque, Simone, Vinícius de Moraes, Milton Nascimento, Víctor Jara entre otros muchos, pasaron por la Casa de las Américas en aquella época.
Como compositor, Pablo Milanés ha tocado diversos estilos, entre ellos el son cubano y la canción de protesta a finales de los sesenta. Ha pertenecido al Grupo de Experimentación Sonora y ha compuesto temas para el cine. A través del GESICAIC, tanto Pablo Milanés como otros destacados músicos cubanos, incluyendo a Silvio Rodríguez, participan en un taller creativo donde se formaba a jóvenes talentos cinematográficos cubanos enseñándoles lo mejor de la música cubana, que posteriormente quedaría plasmado en una generación de cineastas que fundían a la perfección música y cine.
Esta etapa de Pablo Milanés abarca desde finales de los sesenta hasta mediados de los setenta, y va repleta de temas del artista: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va, Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos, Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, y otras.
