El 23 de mayo del 2005, dejó sus responsabilidades en el Gobierno del entonces presidente chileno, el socialista Ricardo Lagos, y tres días después tomó posesión al frente de la OEA.
Diez años después, el próximo 26 de mayo, está previsto que le suceda al frente de la OEA el uruguayo Luis L. Almagro y a partir de ese momento, tiene previsto regresar a la política chilena, en la que ha sido ministro de Relaciones Exteriores (1994-1999), ministro secretario general de la Presidencia (1999-2000), así como ministro del Interior y vicepresidente de la República (2000-2005).
Esta es una relación de los hechos más destacados durante su mandato en la OEA:
Abril del 2005.- Durante la Asamblea Extraordinaria, celebrada en Washington, los Cancilleres de la OEA eligen nuevo secretario general al entonces ministro chileno del Interior, José Miguel Insulza.
Junio del 2005.- En la XXXV Asamblea de la OEA, en Florida, el presidente de Estados Unidos, George W. Bush, alienta al continente a sumarse al libre comercio. Propuesta que los países latinoamericanos rechazan.
4 y 5 noviembre del 2005.- Se celebra la IV Cumbre de las Américas, en Mar del Plata.
15 marzo del 2006.- En la Asamblea Extraordinaria (Washington), los Cancilleres de la OEA aprueban convertir a la Junta Interamericana de Defensa (JID), creada en 1942, en una agencia del organismo panamericano.
Junio del 2006.- En la XXXVI Asamblea, en Santo Domingo, los cancilleres se comprometen a promover las nuevas tecnologías, incluido Internet, como arma de desarrollo.
17-19 abril del 2009.- Tiene lugar la V Cumbre de las Américas, en Puerto España (Trinidad y Tobago).
3 junio del 2009.- La 39 Asamblea General de la OEA, en San Pedro Sula (Honduras), aprueba por aclamación levantar la suspensión impuesta a Cuba, tras el nuevo clima de relaciones propiciado por el presidente estadounidense, Barack Obama, y a propuesta de Insulza.
4 julio del 2009.- Suspenden el derecho de participación activa a Honduras, tras el golpe de Estado contra el presidente Manuel Zelaya.
24 marzo del 2010.- Reelegidos por aclamación José Miguel Insulza, como secretario general, y Albert R. Ramdin, como secretario general adjunto.
1 junio del 2011.- La OEA acuerda el regreso a la organización de Honduras.
6 junio del 2011.- Honduras vuelve a participar en la OEA en su Asamblea de San Salvador.
2 y 3 diciembre del 2011.- Se crea la Comunidad de Estados Iberoamericanos y del Caribe (CELAC), durante una cumbre en Caracas. El mayor proyecto de integración en el continente, pero sin EE.UU. ni Canadá.
3-5 junio del 2012.- Durante la XLII Asamblea (Cochabamba, Bolivia), los países miembros aprueban la “Carta Social de las Américas” para promover los derechos colectivos y que complementa la Carta Democrática Interamericana.
Marzo del 2013.- En la Asamblea Extraordinaria de la OEA (Washington), se aborda la reforma de la Comisión Interamericana de Derechos Humanos (CIDH).
6 y 7 marzo del 2014.- El Consejo Permanente, a propuesta de Panamá, analiza la crisis de Venezuela y aprueba una declaración en la que pide que continúe el diálogo y lamenta las muertes en el país.
3-5 junio del 2014,- Durante la XLIV Asamblea (Asunción), los países latinoamericanos forzaron a EE.UU. a aceptar la participación de Cuba en la Cumbre de las Américas, en Panamá del 2015, a los que Washington se opuso.
18 marzo del 2015.- El uruguayo Luis L. Almagro es elegido nuevo secretario general de la OEA.
10 y 11 abril del 2015.- Insulza preside en Panamá su última Cumbre de las Américas, la primera en la que participó Cuba tras el inicio de las negociaciones para restablecer relaciones con EE.UU., aunque cree que a corto plazo Cuba no se reincorporará a la OEA.
Como secretario, defiende haber dejado la puerta abierta para la vuelta de Cuba.
28 abril del 2015.- La OEA comienza a negociar el Plan de Acción Hemisférico sobre Drogas del 2016-2020, que sustituirá al Plan del 2011-2015.
19 mayo del 2015.- En una entrevista, Insulza asegura que el diálogo es la “única salida posible” a la crisis de Venezuela, pero debe realizarse sin injerencia extranjera.
Además, señaló que la “peor amenaza” al Sistema Interamericano de Derechos Humanos es que no participen en él todos los países del continente.
