Cuando se fundó la Ciudad de Santiago —Antigua Guatemala—, en 1543, la calle que después se conocería como De los Pasos comunicaba con los alrededores de la metrópoli. Unos 25 años después, Santiago se expandió de manera acelerada y se anexaron unas manzanas más allá del templo de San Francisco, hasta donde llegaban los límites citadinos, explica el cronista Enrique Berdúo. En los primeros años del siglo XVII, los frailes terciarios o hermanos de la tercera orden franciscana —laicos que adoptan parte de las reglas de la vida religiosa— estudian distintos lugares para establecer una iglesia propia —San Francisco—, y El Calvario.
Según los cánones, era necesario que se escogiera un sitio que al salir de la iglesia estuviera a mil 322 pasos de ella, de acuerdo con la distancia que Jesús recorrió desde el palacio pretoriano hasta el monte de El Calvario, donde fue crucificado. Esa ruta es conocida como la Vía Sacra, y en ella se realizaron las 14 estaciones, señala la obra El tesoro de El Calvario. De ahí se deriva el nombre de Calle de los Pasos, antes Calle de la Amargura, y que los devotos recorren como penitencia durante el viacrucis.
El primer ejercicio espiritual, en 1619, fue recibido en el lugar donde se erigiría la Ermita de El Calvario, por autoridades y personajes importantes de la ciudad. Quienes cargaron en un anda la imagen de Jesús Nazareno pertenecían a la más alta jerarquía social de Santiago. Al llegar a cada estación, el padre comisario de los terciarios indicaba cuáles eran las indulgencias que ganaban los fieles al hacer este recorrido penitencial. Al avanzar entre una estación y otra se entonaba el Salmo 50 Miserere —Ten piedad—, en latín, expone Berdúo. Después de la primera práctica penitencial, se estableció que todos los viernes de Cuaresma se haría el viacrucis, a las 15 horas, y que concluiría con una misa, tradición que aún se mantiene.